Карбоновые кислоты

Взаимодействие

Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов. Лакмус и метилоранж становятся красными.

Рис. 2. Взаимодействие с индикаторами.

В таблице химических свойств карбоновых кислот описано взаимодействие кислот с другими веществами.

Реакции	Результат	Пример
С металлами	Выделяется водород, образуются соли	2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
С оксидами	Образуются соль и вода	2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O
С основаниями (нейтрализация)	Образуются соль и вода	CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
С карбонатами	Выделяются углекислый газ и вода	2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
С солями слабых кислот	Образуется неорганическая кислота	2CH3COOH + Na2SiO3 → 2CH3COONa + H2SiO3
С аммиаком или гидроксидом аммония	Образуется ацетат аммония. При взаимодействии с гидроксидом выделяется вода	CH3COOH + NH3 → CH3COONH4 CH3COOH + NH4OH → CH3COONH4 + H2O
Со спиртами (этерификация)	Образуются сложные эфиры	CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
Галогенирование	Образуется соль	CH3COOH + Br2 → CH2BrCOOH

Соли, образующиеся при взаимодействии веществ с муравьиной кислотой, называются формиатами, с уксусной кислотой – ацетатами.

Номенклатура карбоновых кислот

В соответствии с международной номенклатурой ИЮПАК, карбоновые кислоты могут быть названы двумя способами в зависимости от размера и сложности молекулы. Кислотам, являющимся алифатическими производными, присваиваются системные названия путем замены окончание алкана с «-ан» на «-овая» и добавляя слово «кислота», например, пропановая кислота, бутановая кислота, 3-этил-6-метилоктандиовая кислота. Нумерация атомов углерода в таких химических соединениях всегда начинается с атома, находящегося в функциональной группе – COOH. Вторая система номенклатуры, полезная особенно в отношении кислот, в которых карбоксильная группа присоединена к кольцу, допускает добавление к систематическому названию системы слов «кислота» и «карбоновая». В таких случаях нумерация атомов углерода начинается с атома, к которому присоединена карбоксильная группа, которая сама рассматривается в качестве заместителя.

Рисунок 2 Нумерация атомов углерода слева направо: 4-метилпентановая кислота, 1-циклопентенкарбоновая кислота.

Учитывая исторический фактор, а именно то, что карбоновые кислоты были одними из первых выделенных, очищенных и охарактеризованных органических соединений, система ИЮПАК также допускает множество общих названий как органических соединений, так и их ацильных групп.

Таблица 1 Избранные примеры общеупотребительных названий карбоновых кислот и их ацильных групп.

Карбоновая кислота	Ацильная группа
Формула	Название	Формула	Название
HCOOH	Муравьиная кислота	HCO-	Формил-
CH3COOH	Уксусная кислота	CH3CO-	Ацетил-
CH3CH2CH2COOH	Масляная кислота	CH3CH2CH2CO-	Бутирил-
HOOOCCOOH	Щавелевая кислота	-OCCO-	Оксалил-
HOOC(CH2)2COOH	Янтарная кислота	-OC(CH2)2CO-	Сукцинил-

Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа (карбоксил, карбоксигруппа) –СООН состоит из двух функциональных групп – карбоксильной группы (карбонила)  >C=O и гидроксильной группы (гидроксила) -OH, взаимно влияющих друг на друга.

В карбоксильной группе все связи полярны. Атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. Он образует три σ-связи: две с атомами кислорода и одну с атомом водорода в муравьиной кислоте или углерода в молекулах других карбоновых кислот. σ-Связи располагаются в одной плоскости, угол между ними близок к 120.

С атомом кислорода карбонильной группы атом углерода образует  еще одну связь. Негибридизованные р-орбитали атома углерода и карбонильного атома кислорода перекрываются с образованием π-связи.

В карбонильной группе электронная плотность смещена к атому кислорода в силу его высокой электроотрицательности. Вследствие этого на карбонильном атоме углерода возникает частичный положительный заряд.

Атом углерода стремится компенсировать положительный заряд и притягивает к себе неподеленную пару электронов атома кислорода гидроксильной группы.

В свою очередь, атом кислорода оттягивает на себя электронную плотность по связи О-Н от атома водорода гидроксогруппы.

Вследствие этого связь между атомами кислорода и водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает повышенную подвижность, что существенно упрощает его отрыв в виде протона (Н+).

Неподеленная электронная пара атома кислорода гидроксильной группы вовлекается в сопряжение с π-связью карбонильной группы. В результате возникает p,π-сопряженная система. Взаимное влияние карбоксильной и гидроксильной групп  передается по системе сопряжения sp2-атомов О-С-О.

р-Орбиталь атома кислорода гидроксильной группы, содержащая неподеленную пару электронов, сопряжена с π-орбиталью карбонильной С=О- группы.

В результате взаимного влияния атомов в карбоксильной группе связь С=О более прочная, чем в карбонильной группе альдегидов, а связь О-Н менее прочная, чем в спиртах.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному атому кислорода и вызванную этим сильную поляризацию связи О-Н (по сравнению со спиртами и фенолами), в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона.

Карбоновые кислоты в отличие от спиртов диссоциируют с образованием ионов водорода Н:

Для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения по двойной связи >С=О, за счет уменьшения положительного заряда на карбонильном атоме углерода атомом кислорода гидроксогруппы.

Рубрики: Карбоновые кислоты Теги: Карбоновые кислоты

Химические свойства карбоновых кислот.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:

Равновесие сдвинуто сильно влево, т.к. карбоновые кислоты являются слабыми.

Заместители влияют на кислотность вследствие индуктивного эффекта. Такие заместители оттягивают электронную плотность на себя и на них возникает отрицательный индуктивный эффект (-I). Оттягивание электронной плотности приводит к повышению кислотности кислоты. Электронодонорные заместители создают положительный индуктивный заряд.

1. Образование солей. Реагирование с основными оксидами, солями слабых кислот и активными металлами:

Карбоновые кислоты — слабые, т.к. минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

2. Образование функциональных производных карбоновых кислот:

3. Сложные эфиры при нагревании кислоты со спиртом в присутствие серной кислоты — реакция этерификации:

4. Образование амидов, нитрилов:

3. Свойства кислот обуславливаются наличием углеводородного радикала. Если протекает реакция в присутствие красного фосфора, то образует следующий продукт:

4. Реакция присоединения.

8. Декарбоксилирование. Реакцию проводят сплавлением щелочи с солью щелочного металла карбоновой кислоты:

9. Двухосновная кислота легко отщепляет СО 2
при нагревании:

Получение карбоновых кислот.

1. Окисление первичных спиртов перманганатом калия и дихроматом калия:

2. Гибролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих 3 атома галогена у одного атома углерода:

3. Получение карбоновых кислот из цианидов:

При нагревании нитрил гидролизуется с образованием ацетата аммония:

При подкисления которого выпадает кислота:

4. Использование реактивов Гриньяра:

5. Гидролиз сложных эфиров:

6. Гидролиз ангидридов кислот:

7. Специфические способы получения карбоновых кислот:

Муравьиная кислота получается при нагревании оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением:

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

Бензойную кислоту получают окислением монозамещенных гомологов раствором перманганата калия:

Реакция Каннициаро
. Бензальдегид обрабатывают 40-60% раствором гидроксида натрия при комнатной температуре.

Строение молекул

В состав карбоксильной группы входит гидроксогруппа ОН.

Вопрос. В каких соединениях встречается функциональная группа ОН?

Такая же группа входит в состав молекул спиртов. Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства, могут вступать в реакции только с очень активными, щелочными металлами, не изменяют окраску индикатора, не реагируют с растворами щелочей.

Если в раствор карбоновой кислоты добавить индикатор (лакмус), то раствор окрасится в красный цвет. Это означает, что кислоты проявляют более кислые свойства, чем спирты. Почему? Потому что карбонильная группа, которая расположена рядом с гидроксогруппой, влияет на неё.

Карбонильная группа, которая входит в состав карбоксильной группы, имеет (+) на атоме углерода. За счёт этого небольшого положительного заряда происходит смещение общих электронных пар связей «С–О» и «О–Н», поэтому эти связи становятся более полярными:

Таким образом, карбонильная группа увеличивает полярность связи О–Н, делая её более полярной. Поэтому атом водорода карбоксильной группы становится очень подвижным. Он легко замещается на атом металла, способен отщепляться в растворах: кислоты диссоциируют:

Гидроксогруппа тоже влияет на карбонильную группу, делая ее неактивной, поэтому кислоты не участвуют в реакциях с разрывом π-связи карбонильной группы.

Карбоксильная группа влияет на углеводородный радикал, делая некоторые связи С–Н в нём более полярными, и кислоты могут участвовать в реакциях замещения атомов водорода радикала.

Методы получения карбоновых кислот

Представители класса нередко встречаются в природе, но также есть промышленные и лабораторные методы их получения.

Реакции окисления

Карбоновые кислоты получают путем окисления первичных спиртов. В этом случае окислителями могут выступать перманганат или дихромат калия.

5С₂Н₅ОН + 4КМnO₄ + 6H₂SO₄→ 5CH₃COOH + 2K₂SO₄ + 4MnSO₄ + 11H₂O

Также их синтезируют путем окисления альдегидов. Окислители – перманганат или дихромат калия.

CH₃CHO + Ag₂O (аммиачный раствор) → CH₃COOH + Ag↓

Карбоновые кислоты могут быть синтезированы путем неполного окисления алканов. Данная реакция возможна только при высоких температурах и наличии катализатора.

2CH₄ + 3O₂ → 2HCOOH + 2H₂O

С помощью окисления бутана в присутствии катализатора в промышленности синтезируют уксусную кислоту.

2C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O

Из гомологов бензола получают бензойную кислоту.

Щелочной гидролиз тригалогенидов

Представителей класса получают взаимодействием водного раствора щелочи и тригалогеналкана, в котором атомы галогена расположены при одном углеродном атоме. При этой реакции галогены замещаются на гидроксильные группы.

Карбоновые кислоты получают действием минеральной кислоты на соли.

R-COOK + HCl→ R-COOH + KCl

При наличии минеральной кислоты и при нагревании из сложных эфиров можно синтезировать карбоновые кислоты.

Реакция проводится при повышенном давлении.

Синтез карбоновых кислот с помощью реактивов Гриньяра

Из реактивов Гриньяра (алкилгалогенидов магния)при взаимодействии с углекислым газом и дальнейшем гидролизе получают карбоновые кислоты.

R-MgBr + CO₂→ R-COO-MgBr

R-COO-MgBr + H₂O →R-COOH + Mg(OH)Br

Химические свойства карбоновых кислот

I.
Реакции диссоциации.

II.
Реакции галогенирования (реакции в
СН-кислотном центре)

III.
Реакции декарбоксилирования — реакции,
в ходе которых происходит удаление
углекислого газа из карбоксильной
группы, приводящее к разрушению
карбоксильной группы.

In
vitro
pеакции
декарбоксилирования протекают при
нагревании; in
vivo
– с участием ферментов-декарбоксилаз.

1.

2.
В организме декарбоксилирование
дикарбоновых кислот протекает ступенчато:

3.
В организме также протекает окислительное
декарбоксилирование, в частности, ПВК
в митохондриях. С участием декарбоксилазы,
дегидрогеназы и кофермента А (HS-KoA).

Ацетил-КоА,
будучи активным соединением, вовлекается
в цикл Кребса.

IV.
Реакции этерификации – нуклеофильного
замещения (S N)
у sр 2 -гибридизованного
атома углерода.

Механизм
реакции нуклеофильного замещения,
(гидр53)

V.
Реакции окисления.

Рассмотрим
на примере гидроксокислот. Окисление
гидроксокислот протекает аналогично
окислению вторичных спиртов с участием
ферментов-дегидрогеназ.

1.

2.

Т.о.,
при окислении гидроксокислот с участием
ферментов-дегидрогеназ образуются
кетокислоты.

Физические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты с одним, двумя и тремя атомами углерода в цепи в нормальных условиях –легкоподвижные жидкости с резким запахом. Соединения с четырьмя-девятью атомами углерода в цепи – жидкости с неприятным запахом, а последующие по гомологическому ряду соединения – твердые вещества без запаха. Агрегатное состояние всех ненасыщенных карбоновых кислот в обычных условиях – жидкое, а дикарбоновых и ароматических – кристаллическое.

Первые три представителя гомологического ряда растворяются с водой в любых соотношениях. По мере увеличения углеродной цепи эта способность падает. Также по гомологическому ряду карбоновых кислот температура кипения и плавления увеличивается, а запах ослабевает. Наличие кратных связей характеризуется меньшими температурами плавления и кипения.

Высокие температуры плавления и кипения связаны с тем, что между молекулами формируются водородные связи. Такая связь более прочная, т.к. она образуется между водородом гидроксильной группы одного соединения и карбонильным кислородом другого.

Физические свойства представителей карбоновых кислот

Муравьиная кислота (НСООН) – прозрачная жидкость с характерным запахом. Температура кипения – +101˚С. Она содержится в выделениях муравьев, соке крапивы и хвое ели. На листьях крапивы находятся иголки с муравьиной кислотой, которые при соприкосновении с кожей ломаются и кислота проникает в организм. Муравьиная кислота оказывает раздражающее действие.

Молекула муравьиной кислоты

Пальмитиновая и стеариновая кислоты – твердые белые вещества. Они нерастворимы в воде, но немного растворимы в органических растворителях.

Молекулы пальмитиновой и стеариновой кислот

Бензойная кислота (С₆Н₅СООН) – ароматическая кислота, которая легко возгоняется, без превращения в жидкое состояние. Температура плавления – 122,4˚С. При понижении температуры ее пары преобразуются в кристаллы. Для бензойной кислоты характерна низкая растворимость в холодной воде, но высокая – в органических растворителях. Применяется для очистки веществ от примесей от загрязнений.

Молекула бензойной кислоты

Классификация

Карбоновые кислоты классифицируют по двум признакам:

1. По количеству карбоксильных групп -СООН в молекуле, кислоты различают:

• одноосновные, например: СН3 — СООН (уксусная)
• двухосновные:  СООН — СООН (щавелевая)
• многоосновные — в молекуле кислоты более двух групп, например, лимонная кислота: СООН — СН₂ — (ОН)С(СООН) — СН₂ — СООН

2. По строению углеводородного радикала R, кислоты бывают:

• предельные — в углеродной цепи только одинарные (С — С) связи, СН3 — СН2 — СООН (пропионовая)
• непредельные — в углеродной цепи имеются двойные связи (С=С), СН2 = СН — СООН (акриловая)
• ароматические — в молекуле кислоты есть бензольное кольцо С₆Н₅СООН (бензойная)

Свойства кислот

Физические свойства

Кислоты с небольшим числом атомов углерода (1–10) — жидкости с резким запахом. Вкус у них разный — уксусная кислота — кислая, а масляная — горькая. Низшие кислоты растворимы в воде, причём с увеличением длины радикала их растворимость ухудшается.

Например, уксусная кислота — бесцветная жидкость с резким запахом. Смешивается с водой в любых соотношениях. 60…90 %-ные растворы уксусной кислоты (уксусная эссенция) опасны для жизни, в то время как 6…8 %-ные растворы столового уксуса широко применяются при приготовлении пищи.

Высшие кислоты, например стеариновая кислота, твёрдые, нерастворимые в воде вещества, лишённые запаха. Смесь таких кислот называется «стеарин». Из стеарина делают свечи.

Химические свойства

Кислоты проявляют все свойства неорганических кислот.

Вопрос. Какие свойства кислот вам известны?

Кислоты реагируют с металлами, которые стоят в ряду напряжений до водорода:

При составлении таких реакций следует помнить, что

• кислотный остаток — это часть молекулы кислоты без подвижного атома водорода; в данном случае это: С₃Н₇СОО;
• валентность кислотного остатка равна числу замещённых атомов водорода, в данном случае замещается один атом водорода и валентность равна I;
• исходя из этого, нужно переписать после реакции кислотный остаток, взять его в скобки и за скобками поставить цифру, равную валентности металла, а затем записать символ самого металла.

В результате такой реакции образуется соль и выделяется водород.

Кислоты реагируют с основными и амфотерными оксидами:

В этом случае образуется соль и вода. Такие же продукты реакции образуются при взаимодействии кислоты и основания:

Большинство карбоновых кислот — слабые кислоты. Тем не менее они могут вытеснять более слабые кислоты из их солей:

Итак, во всех этих реакциях образуются соли. Названия солей происходят от латинских названий кислот. Запомните эти названия!

Задание 24.5. Составьте для известных Вам карбоновых кислот таблицу по схеме:

Названия солей см. выше (в уравнениях химических реакций).

Кислоты могут реагировать со спиртами, в результате получаются сложные эфиры:

Это реакция этерификации. Она происходит в присутствии концентрированной серной кислоты. (Подробнее о названиях и свойствах сложных эфиров см. урок 25.)

Кислоты могут реагировать с галогенами за счёт углеводородного радикала, при этом на атом галогена замещается атом водорода у ближайшего к карбоксильной группе атома углерода (это α-углеродный атом):

Получение

Лабораторные методы получения предельных кислот

Окислительные методы

Окисление спиртов (реактивом Джонса — раствором оксида хрома(VI) в разбавленной серной кислоте и ацетоне или перманганатом калия в кислой или нейтральной среде):

Окисление альдегидов (используются те же реагенты, что и в случае спиртов, а также оксид серебра(I)):

Окисление алкинов соединениями Tl (III):

Окислительная деструкция алкенов — окисление алкенов смесью перманганата калия и периодата натрия в водном ацетоне в нейтральной среде (реакция идёт в две стадии — на первой перманганат окисляет алкен до диола, на второй периодат окисляет диол до кислоты, избыток периодата окисляет Mn+4 до Mn+7, так что перманганата требуется лишь каталитическое количество):

Окисление алкилбензолов и других алкиларенов — самый распространённый способ получения ароматических карбоновых кислот. При этом первичные и вторичные алкильные группы окисляются до карбоксильной. В качестве окислителя применяются водный щелочный, нейтральный или солюбилизированный краун-6-эфиром в бензоле (пурпурный бензол) растворы перманганата калия, кислый бихромата натрия или водная азотная кислота:

Гидролиз

Гидролиз тригалогеналканов

Гидролиз сложных эфиров

Гидролиз нитрилов и амидов

Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу (амид легко гидролизируется в присутствии H₂O₂ в щелочной среде или нитрит-иона в кислой); удобный лабораторный метод (если нитрил доступен).

Карбоксилирование

Карбоксилирование металлорганических соединений (в основном реактивов Гриньяра и литийорганических соединений):

Карбоксилирование илидов фосфора:

При помощи диизопропиламида лития и других аналогичных амидов можно непосредственно вводить группу -CH2COOH:

Синтез ароматических кислот

Существует несколько специфических методов, применяемых только для синтеза ароматических кислот.

Реакция Кольбе — Шмитта — карбоксилирование фенолятов металлов (в промышленности эта реакции используется для синтеза салициловой кислоты):

• Реакция Фриделя-Крафтса с использованием фосгена.
• Реакция Фон-Рихтера — ароматическое нитросоединение при реакции с цианидом калия карбоксилируется в орто положении к нитрогруппе:

Другие методы

Реакция Арндта-Эйстерта — превращение карбоновой кислоты в ближайший гомолог с использованием диазометана:

Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

Серия реакций для превращения в низший гомолог:

В промышленности

• Окисление парафиновых углеводородов воздухом или техническим кислородом при высокой температуре в присутствии катализаторов или без них. Низшие углеводороды (с числом атомов углерода до окисляются главным образом в паровой фазе при повышенном давлении, а высшие — преимущественно в жидкой фазе. Окисление проводят при температуре около 500 °C и атмосферном давлении или при 400 °C под давлением 10-20 МПа (130—200 атмосфер). Катализаторами служат металлы, их оксиды и соли. При получении высших жирных кислот в присутствии катализаторов температуру снижают до 130—150 °C. При окислении углеводородов обычно образуется смесь кислот с различным количеством углеродных атомов.
• Оксосинтез:

а. получают альдегиды и окисляют до соответствующих кислот.

б. получают спирты, а затем сплавляют их при 250—350 °C с щелочью:

в. взаимодействие олефинов с оксидом углерода (II) и водяным паром в присутствии тетракарбонила никеля или фосфорной кислоты при температуре 300—400 °C и давлении 200—500 атмосфер получают смесь кислот нормального и изостроения, например:

1.Введение карбоксильной группы в олефин:

2. Исходят из предельной кислоты и переводят её в ненасыщенную:

Х и м и я

Карбоновые кислоты — это органические соединения, которые характеризуются присутствием в их молекулах карбоксильной группы -СООН.

Карбоксильная группа является функциональной (характеристической) группой этого класса соединений. Примерами карбоновых кислот могут служить:

Кислотный характер этих соединений является результатом того, что атом водорода гидроксильной группы способен диссоциировать с образованием иона водорода, например:

Взаимодействуя с основаниями карбоновые кислоты образуют соли:

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются обратимоми гидролизу. Наиболее сильные из карбоновых кислот – муравьиная и уксусная.

Карбоновые кислоты со спиртами образуют сложные эфиры

Сложные эфиры – чрезвычайно важное соединение, очень часто встречающееся в продуктах животного и растительного мира

Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты можно классифицировать по различным признакам:

1. По количеству гидрокильных групп (одно- и двухосновные),
2. По числу атомов углерода (низшие, средние, высшие),
3. По наличию в них предельных и не предельных связей (предельные и непредельные).

Одноосновные и двухосновные карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты делятся одноосновные и двухосновные в зависимости от кличества в их составе гидроксильных групп ОН.

Все карбоновые кислоты, рассмотренные выше – это примеры одноосновных кислот. В их сотавах содержится по одной гидроксильной группе.

Соответственно, в молекулах двухосновных кислот содержится по две гидроксильных группы. К двухосновным карбоновым кислотам относятся, например, щавелевая или терефталиевая кислоты.

Низшие, средние и высшие карбоновые кислоты

• По числу атомов углерода в молекуле карбоновые кислоты делят на:
• Низшие (С1-С3),
• Средние (С4-С8) и
• Высшие (С9-С26).
• Высшие карбоновые кислоты называют высшими жирными кислотами, по причине того, что они входят в состав природных жиров.

Но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты.

Таким образом, термины «жирные кислоты» и «карбоновые кислоты» часто используются как синонимы.

Предельные и непредельные карбоновые кислоты

Предельные карбоновые кислоты в своём составе, содержат радикал предельных углеводородов, т.е. радикал только с простыми, одинарными связями.

И наоборот, непредельные карбоновые кислоты в своём составе содержат радикал непредельных углеводородов, т.е. радикал, в котором присутствуют кратные (двойные и тройные) связи.

Высшие карбоновые (жирные) кислоты

Напомним, что высшим карбоновым кислотам относят такие карбоновые кислоты, молекулы которых содержат сравнительно большое число атомов углерода (С9-С26).

По причине того, что высшие карбоновые кислоты входят в состав животных и растительных жиров их называют высшими жирными кислотами.

Примеры предельных высших жирных кислот:

1. Каприновая кислота — C9H19COOH,
2. Лауриновая кислота — С11Н23СООН,
3. Миристиновая кислота — С13Н27СООН,
4. Пальмитиновая кислота — С15Н31СООН,
5. Стеариновая кислота – С17Н35СООН.

Примеры непредельных высших жирных кислот:

1. Олеиновая кислота — С17Н33СООН – имеет одну двойную связь,
2. Линолевая кислота – С17Н31СООН — имеет две двойных связи,
3. Линоленовая кислота – С17Н29СООН – имеет три двойных связи.

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:

В углеводородной цепи атомы углерода расположены не по прямой линии, а виде «змейки». Угол между двумя соседними отрезками такой «змейки» 109 градусов 28 минут. В случае двойной связи угол другой.

В структурной формуле каждая вершина такой «змейки» означает атом углерода, соединённый с двумя атомами водорода. Последний атом углерода соединён с тремя атомами водорода. При этом сами символы углерода (С) и водорода(Н) не изображаются.

1. Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.
2. Высшие предельные кислоты – воскообразные вещества, непредельные – жидкости (напоминающие растительное масло).
3. Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами.
4. Например:
5. C17H35COONa – стеарат натрия,
6. С

История открытия

Уксусная кислота знакома людям с древности. Получение при сухой перегонке (нагревании без доступа воздуха) древесины описано в сочинениях Иоанна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества не была известна до XIX века. Алхимики считали, что при брожении вина винный спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли — винного камня (гидротартрат калия). Ещё в XVIII веке брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 году Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил её полный синтез из угля.

Муравьиную кислоту впервые получил в 1670 году английский естествоиспытатель Джон Рэй, нагревая муравьёв в перегонной колбе.

Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил =CO и гидроксил -OH, взаимно влияющие друг на друга.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

• Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение).
• Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое «Карбоксильная группа» в других словарях:

карбоксильная группа — КАРБОКСИЛ, КАРБОКСИЛЬНАЯ группа – одноатомная группа COOH, характеризующая органические, т. наз. карбоновые кислоты, например, уксусная кислота CH3COOH Большой словарь иностранных слов. Издательство «ИДДК», 2007 … Словарь иностранных слов русского языка

КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА — (карбоксил), СООН кислотная группа С, присутствующая в (см.); число К. г. определяет основность кислоты … Большая политехническая энциклопедия

КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА — карбоксигруппа, карбоксил, одновалентная группа характерная для карбоновых кислот. Состоит из карбонильной и гидроксильной ( ОН) групп (отсюда назв.: карб + оксил) … Большой энциклопедический политехнический словарь

Карбоксильная группа — карбоксил, функциональная одновалентная группировка Карбоновые кислоты) и определяющая их кислотные свойства … Большая советская энциклопедия

карбоксильная группа — карбоксил … Cловарь химических синонимов I

КАРБОКСИЛ (КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА) — a одновалентная гр. СООН, присутствие которой определяет принадлежность орг. соединения к карбоновым кислотам. Пример: уксусная кислота СНзСООН. При замещении в К. водорода металлом образуются соли, при замещении водородастиртовым радикалом… … Геологическая энциклопедия

Функциональная группа — Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая). Функциональная группа структурный фрагмент органическо … Википедия

функциональная группа — Functional Group Функциональная группа Cтруктурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства. Примеры функциональных групп: азидная, гидроксильная, карбонильная,… … Толковый англо-русский словарь по нанотехнологии. — М.

ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА — структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса орг. соед. и определяющий его хим. св ва. Примеры Ф. г.: азидная, гидроксиль ная, карбонильная, карбоксильная, азогруппа, аминогруппа. К Ф. г. не относят такие группы, как, напр.,… … Химическая энциклопедия

карбоксил — карбоксильная группа … Cловарь химических синонимов I